Djuna
(Natasha Lyonne), surnommée D.J., évoque la vie chez sa charitable mère Steffi
(Goldie Hawn) et son beau-père Bob
(Alan Alda), auquel s'oppose toujours son fils Scott
(Lukas Haas) sur le plan politique. Le duplex des Dandridge est aussi occupé par les demi-sœurs et la belle-sœur de la narratrice : Lane
(Gaby Hoffmann), Laura
(Natalie Portman) et Schuyler
(Drew Barrymore). Il y a également la gouvernante Frieda
(Trude Klein), qui s'occupe du grand-père gâteux
(Patrick Cranshaw). Pour officialiser sa demande de mariage, Holden Spence
(Edward Norton) offre à Schuyler une bague... trop bien cachée dans une pâtisserie. Durant l'été, D.J. rejoint son père Joe Berlin
(Woody Allen), romancier, pour un séjour à Venise. Croisant la charmante Von
(Julia Roberts) dont elle espionne les séances chez la psy
(Waltrudis Buck), D.J. révèle à son père tous les désirs cachés de la jeune femme. Usant de ces informations, Joe n'a guère de difficultés à plaire à la belle inconnue, qui trouve en lui l'incarnation de l'homme parfait. Les vacances s'achevant, Von rentre à New-York auprès de son mari Greg
(Billy Crudup), l'écrivain regagne Paris et D.J. rejoint sa famille. La jeune fille oublie vite le craquant gondolier
(Andrea Piedimonte) rencontré à Venise au profit du torride Ken
(Robert Knepper). De leur côté, Lane et Laura ont enfin abordé leur bel et mystérieux inconnu, le riche Jeffrey Vandermost
(John Griffin). À l'occasion de son anniversaire, Steffi présente à ses invités Charles Perry
(Tim Roth), un malfaiteur réputé en liberté conditionnelle grâce à elle. Après la mort du grand-père – revenu danser avec d'autres fantômes – Schuyler désespère sa famille en rompant d'avec Holden au profit de Charles. Mais, après être devenue la complice involontaire des délits de l'ex-taulard, elle revient auprès de son premier amoureux... Lane se désespère car Jeffrey lui préfère Laura. Von quitte Greg pour vivre avec Joe... mais l'abandonne à son tour, ayant réalisé son fantasme d'amour idéal. Pour Noël, toute la famille se rejoint à Paris pour un dîner-spectacle dédié aux Marx Brothers. Sur les bords de la Seine, Steffi et Joe se réjouissent d'être restés, malgré leur séparation, les meilleurs amis du monde.
