À soixante-six ans, le statisticien en assurance Warren Schmidt
(Jack Nicholson) prend sa retraite. Répondant à un appel de fonds du "Plan International", il devient le parrain d'un petit Tanzanien, à qui il entreprend d'écrire régulièrement, lui confiant ce qu'il ne dit à personne d'autre. Alors qu'il s'aperçoit tout détester de son épouse Helen
(June Squibb), celle-ci rend son dernier souffle. Les obsèques sont l'occasion pour Warren de tenter de dissuader sa fille Jeannie
(Hope Davis) d'épouser Randall
(Dermot Mulroney), qu'il trouve stupide. Le retraité apprend à organiser sa vie en solitaire. Alors qu'il ressent à quel point son épouse lui manque, il découvre des lettres d'amour qu'elle a gardées. Il sort fustiger l'expéditeur, son vieil ami Ray Nichols
(Len Cariou), lequel souligne l'ancienneté et la brièveté de cette aventure. Ayant besoin de changer d'air, Warren prend la route à bord de son mobile-home. Sa fille, qui prépare son mariage, refusant de le recevoir, il entreprend un voyage sur les lieux importants de sa vie. Il commence ainsi par le Nebraska, où il voit le magasin qui a remplacé la maison de son enfance. Il passe ensuite dans son université au Kansas. Dans un camping, il sympathise avec John
(Harry Groener) et Vicky Rusk
(Connie Ray). Se méprenant sur l'affection de l'épouse, il reprend la route précipitamment. Après une nuit à la belle étoile, il arrive à Denver chez Roberta
(Kathy Bates) et Larry Hertzel
(Howard Hesseman), les parents de Randall. Warren tente une nouvelle fois de dissuader Jeannie de se marier, en vain. Peu habitué au waterbed, monsieur Schmidt se réveille le cou et les membres bloqués. Si sa fille est furieuse de cette "dérobade" aux derniers préparatifs du mariage, la future belle-mère se montre très attentionnée – un peu trop même lorsqu'elle se plonge avec lui dans le jacuzzi. Le jour du mariage, Warren se montre le moins enthousiaste des convives, même s'il prononce un discours où il évoque le décès de son épouse et un mot gentil pour chaque membre de sa nouvelle famille. Schmidt rentre chez lui, s'inquiétant de ne rien avoir apporté d'utile au monde. Parmi son volumineux courrier, il découvre une lettre de la religieuse qui s'occupe du petit Ndugu, son "filleul" tanzanien de six ans.
