Incitée par sa mère Judy
(Tovah Feldshuh) à se marier, la journaliste Jessica Stein
(Jennifer Westfeldt) accepte quelques rendez-vous plus décevants les uns que les autres. Elle répond alors à la petite annonce d'Helen Cooper
(Heather Juergensen), galeriste bisexuelle cherchant une femme. Jessica se montre d'abord hésitante face à cette nouvelle expérience, puis elles deviennent amantes. Aux yeux des proches de Jessica, Helen reste longtemps une simple amie, qui expose ses toiles. Seule sa collègue Joan
(Jackie Hoffman) obtiendra des confidences. D'abord fâchée de ne pas avoir été informée du mariage de Dan
(David Aaron Baker), le frère de Jessica, Helen accepte l'invitation. Aux noces, leur amour est accepté de tous. Seul Josh Myers
(Scott Cohen), patron de Jessica et ami d'enfance de Dan, déclare inutilement sa flamme à la jeune journaliste. Les deux amantes emménagent ensemble, mais au bout de trois mois, c'est la rupture, même si leur amitié reste entière. Josh et Helen, qui ont tous deux quitté le journal, se croisent dans une librairie...
Une douce incursion dans l'homosexualité féminine...
