Les trois amis de toujours se sont rejoints au café. Jake (Ben Stiller), sommé par la Congrégation de se marier, a un rendez-vous galant avec Rachel Rose (Rena Sofer), une célèbre journaliste.
Anna Rachel Rose. Quand est-ce que tu dois la voir ? Jake Jeudi. Brian (Edward Norton) Jeudi soir à vingt heures pour dîner. Anna C'est bien, tu es content ? Jake Oui, je pense que ça va aller. Anna (Jenna Elfman) Vous allez dîner où ? Jake J'en sais rien. Peut-être chez... Chez Earnie. Anna Earnie ? Tu peux pas l'emmener chez Earnie. Ça existe depuis qu'on est gosses. Autant l'inviter chez Wooly Ann. Tu peux pas amener Rachel Rose chez Earnie. Brian, la main sur le menton, parcourant son journal Non, pas chez Earnie, ça c'est sûr. Anna Non ! Il faut l'inviter dans un endroit nouveau, et classe. Brian, continuant de commenter tout en lisant son journal. Hum Hum. Ho ho. Oui classe. Ça c'est sûr. Jake Qu'est-ce qu'il y a comme endroit nouveau et classe ? Anna Qu'est-ce que tu sais sur cette fille ? Brian, toujours dans la même posture Rachel Rose, vingt-neuf ans, université de Columbia, spécialisée dans les affaires du Moyen-Orient. Anna Parfait. Moyen-Orient. Donc elle connait l'arabe. Donne-lui l'occasion de t'éblouir. Où est-ce que tu peux l'emmener ? Brian Chez Delphinie, ça c'est sûr. Quatre étoiles dans le New York Times. Ça c'est sûr. Delphinie, il faut réserver. Anna Tu y vas en costume ou décontract ? Jake J'en sais rien, j'y ai pas encore réfléchi ! À priori, décontract. Anna et Brian En costume... Brian...ça c'est sûr. Jake Ouais bon stop, Rain Man, arrête, ça suffit ! À cause de vous, je vais pas arrêter d'y penser, maintenant. Anna Oh, relax ! Ça va aller !